戦国大名家にとって最大の至上命題である「家名の存続」において、秀長と正室・ちかの前には過酷な現実が立ちはだかりました。豊臣秀長 家系図を精査すると、秀長家がいかに後継者問題で苦心したかが如実に分かります。
秀長と慈雲院の間には、成人した実子の男子がいませんでした。豊臣秀長 子供の正確な構成としては、実の娘である「菊姫（お菊）」と「大善院」の2人が確認されています。男子の跡継ぎに恵まれなかった秀長家は、秀吉の姉・日秀の子であり、秀吉の甥にあたる「豊臣秀保（秀次の弟）」を養子として迎え入れました。
秀長は愛娘である菊姫をこの養子・秀保に嫁がせることで、豊臣宗家との血縁を強固に保ちながら大和郡山100万石の家督を継承させようと図りました。しかし、秀長の死からわずか4年後の文禄4年（1595年）、秀保が17歳の若さで謎の急死を遂げ、さらに同年に豊臣秀次事件が勃発したことで、大和豊臣家は無嗣断絶という悲劇的な結末を迎えることになります。
なお、豊臣秀長 側室の存在については、大和の在地勢力である十市氏の娘などが側室として仕えていたとする伝承が存在します。しかし、秀吉が多数の側室を抱えて後継者作りに奔走したのとは対照的に、秀長は側室の数が極めて少なく、生涯を通じて正室・慈雲院との結びつきを重んじた武将として知られています。
