平愛梨の芸能界入りのきっかけは、1999年に開催された映画『ドリームメーカー』の全国オーディションでした。当時大ブームを巻き起こしていたダンス＆ボーカルグループ・DA PUMPのリーダーであるISSAの妹役を公募したこの企画には、全国から約8,000人もの応募が殺到。その頂点となるグランプリを見事に射止めたのが、兵庫県明石市出身、当時14歳の中学3年生だった平愛梨でした。
当時の写真や記録映像を確認すると、褐色の肌に際立つ大きな瞳、あどけなさと大人びた表情が同居した圧倒的な美少女ぶりが際立っています。翌年には歌手デビューも果たし、順風満帆なスタートを切ったかに見えましたが、ここから長い試行錯誤の時代が始まります。
彼女の若手時代を語る上で欠かせないのが、2001年から2002年にかけて放送された名門ドラマ『3年B組金八先生』第6シリーズへの出演です。彼女が演じたのは、生徒のひとりである笹岡あかね役。同級生役には上戸彩や本仮屋ユイカ、増田貴久といった錚々たる顔ぶれが並ぶ熾烈な現場でした。当時の関係者取材によると、平愛梨は現場で人一倍緊張しながらも、芯の強さを感じさせる眼差しで監督の厳しい指導に食らいついていたと伝えられています。
その後、20代前半にかけてはバラエティ番組のアシスタントやグラビア、単発ドラマの脇役など地道な活動を継続。当時のグラビア・アイドル時代を振り返るファンからは、「健康的で無駄のないスタイルと、作り込まれていない素朴な笑顔が眩しかった」と現在でも高く評価されています。
