オズワルドがトップランナーへと登り詰めた背景には、舞台だけにとどまらないメディア戦略と自己プロデュース力があった。地上波のテレビ朝日系バラエティ番組では、鋭い切れ味のコメントで番組の舵を取り、配信プラットフォームのNetflixなどのオリジナル作品では、一歩引いた視点から場を回すプロフェッショナルな顔を見せる。
関係者が明かすところによれば、彼の強みは「圧倒的な場の空気読み能力」にあるという。自分のキャラクターを押し通すだけでなく、共演者が一番輝く瞬間を見極めて言葉を打ち込む。そのクレバーな立ち回りが、プロデューサー陣からの絶大な信頼に繋がっている。
番組の楽屋裏やトークライブで明かされた本音によれば、「売れ続けることの恐怖」と背中合わせになりながらも、常に新しい笑いの形を模索し続けているという。その誠実な情熱こそが、ブレイクを一発屋で終わらせず、息の長いトップ芸人へと押し上げた真相なのだ。