小島梨里杏の歩みを語る上で欠かせないのが、芸名の変更と芸能事務所の移籍という大きな節目です。彼女はキャリア初期、芸名「梨里杏」として大手芸能事務所レプロエンタテインメントに所属していました。
転機が訪れたのは2014年、『烈車戦隊トッキュウジャー』の出演開始とほぼ同時期です。彼女は「梨里杏」から本名である「小島梨里杏」へと改名しました。当時の本人のコメントやインタビューによると、改名の背景には「ひとりの人間として、嘘偽りのない自分自身で表現と向き合いたい」「苗字を背負うことで、一生俳優として生きていく覚悟を決める」という強いプロ意識がありました。
その後、キャリアの成熟に伴いレプロエンタテインメントを円満に離れ、アーティストマネジメントに強みを持つTOY'S FACTORYへの所属や新たな制作環境への移行を経験。こうした事務所移籍や体制の変化は、決められたレールに乗るタレントではなく、自らの感性で舞台や映像作品、アートワークを選択する「自立したクリエイター」への脱皮を意味していました。
