ネット上の掲示板や旅行口コミサイトで「小豆島は車がないと楽しめない」と断言される背景には、単なる移動の不便さを超えた、地理的・構造的な4つの要因が存在します。この現実を事前に把握しているかどうかが、満足度を分ける最初の分岐点です。
1つ目の理由は、小豆島車なしきつい理由の筆頭に挙げられる「島の圧倒的な広さ」です。小豆島は周囲約126km、面積約153平方キロメートルに及び、東京23区の約4分の1、東京都武蔵野市であれば14個以上がすっぽり収まるスケールを誇ります。沖縄の宮古島や石垣島と同等以上の規模感があるため、「小さな島だから徒歩や普通の自転車で回れるだろう」という先入観で上陸した旅行者が現場で絶望することになります。
2つ目は、公共交通の要である小豆島オリーブバスの運行間隔です。主要幹線である坂手線や南廻り福田線などは日中1時間に1〜2本程度運行されているものの、観光客に人気のスポットを繋ぐ支線では2〜3時間に1本、あるいは午前と午後に数本しか走らない路線も珍しくありません。1本乗り遅れるだけで、その後の旅程がすべてドミノ倒しのように崩壊するリスクを孕んでいます。
3つ目は、高低差と山岳地帯の存在です。特に日本三大渓谷美の一つに数えられる寒霞渓周辺は標高600mを超える高台に位置し、海沿いの平坦な景観とは完全に別世界を形成しています。アシストのない自転車での移動は体力的・体力安全面からほぼ不可能です。
4つ目は、島内に旅客港が6つ（土庄港、池田港、草壁港※休航中含む、坂手港、大部港、福田港）も分散している点です。発着港と宿、観光拠点の位置関係を把握せずにフェリーを予約してしまうと、港に降り立った瞬間から身動きが取れなくなるトラップが存在します。
