窪塚愛流を語る上で欠かせないのが、一般的な枠組みを超えた「家族の絆」です。窪塚洋介は2003年、一般女性である愛称「のんちゃん」（徳子さん）と結婚し、同年10月に愛流が誕生しました。しかし、2012年に両親は離婚。当時の親権を父親である洋介が持ったことは、当時の芸能界でも大きな話題となりました。多感な少年期に両親の別れを経験した愛流ですが、そこに暗い影を落とさなかったのは、両親が何よりも「子どもの幸福」を最優先に行動したからにほかなりません。
離婚後も洋介とのんちゃんは連絡を取り合い、愛流の育児に関して緊密に連携していました。さらに決定的な転機となったのが、2015年に洋介がダンサーのPINKY（菅原優香）と再婚したことです。のちに妹（あまとちゃん）が誕生し、新たな家庭環境が構築される中で、窪塚家が選択したのは「前妻を排除しない」という極めて先進的なスタイルでした。
洋介の公式SNSや愛流のInstagramなどでは、PINKYや妹だけでなく、前妻ののんちゃんも交えて家族旅行や誕生日を祝う様子が度々公開され、世間を驚かせました。一見すると風変わりにも映るこの関係性ですが、取材関係者の証言によると、そこには形式的な取り繕いは一切なく、互いを尊重し合う「大人の成熟した信頼関係」が存在しています。愛流自身もインタビューで「自分には愛してくれる母親が2人いるような感覚」と語っており、実母からの無条件の愛と、PINKYからの親友のような温かいサポートの両方を受け取ることで、揺るぎない自己肯定感を育んできたことがうかがえます。
