ジェイミーのキャリアを語る上で避けて通れないのが、ハリウッドを賑わせた豪華すぎる彼女たちとの恋愛史です。特に世界中のファンに衝撃を与えたのが、映画『ハリー・ポッター』シリーズでジニー・ウィーズリー役を演じたボニー・ライトとの関係でした。
2人は2009年頃のパーティーで出会い、瞬く間に意気投合して交際へと発展。2011年には20代前半という若さで電撃婚約を発表し、英国のビッグカップルとして祝福されました。しかし、結婚式の準備が進められていた2012年半ば、突如として婚約解消が発表されます。当時の関係筋によると、若さゆえのキャリアのすれ違いや将来設計の不一致が原因とされており、泥沼化することなく友好的に別々の道を歩む決断が下されました。
その後、映画『シャドウハンター』での共演をきっかけに交際をスタートさせたのが、人気女優のリリー・コリンズです。2人の関係は2012年から約5年以上にわたり、破局と復縁を繰り返す「オンオフの関係」としてメディアの注目の的となりました。SNSで互いへの深い敬意と愛情を発信し、ファンからも「理想のカップル」と称賛されましたが、2018年頃に最終的な終止符を打ちました。リリーが後に別のパートナーと結婚した際も、ジェイミーは温かいエールを贈るなど、過去の交際相手と良好な関係を保ち続けるジェントルマンな一面が知られています。
