ジョーン・シェパードさんとの離婚成立後、千昌夫は1992年にアメリカ人女性のアマンダ・マエストロさんと再婚しました。アマンダさんは千昌夫より18歳年下の長身で彫りの深い端正な顔立ちをした美女で、当時ハワイなどで事業を展開していた千昌夫を公私にわたって支える存在となっていきました。
結婚生活において、アマンダ夫人は主に海外（ハワイなど）を生活拠点にし、千昌夫が日本での芸能活動や事業をこなすという遠距離・別居婚のスタイルをとる時期もありました。そのため一部メディアでは不仲説や離婚危機が囁かれたこともありましたが、実際には強固な信頼関係で結ばれており、籍を抜くことなく現在も婚姻関係は継続しています。
華やかな表舞台に立つ夫を陰で支え続け、後述するバブル崩壊後の壮絶な逆境期においても、家族の絆を守り抜いた頼もしいパートナーです。
