坂口健太郎の歴代恋愛遍歴において、最も長く深く報じられた相手が高畑充希です。ふたりの出会いは2016年。フジテレビ月9ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』、そして同年のNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』と、立て続けの共演が馴れ初めとなりました。
2016年末に週刊誌による熱愛スクープが発覚すると、双方の事務所は「友人の一人」とコメントしたものの、水面下で交際を継続。互いに多忙を極める中、パパラッチを避けるために同じタワーマンションの別フロアにそれぞれ部屋を借りて行き来する「マンション内同棲」が報じられ、大きな話題を呼びました。
その後、2019年頃には坂口がより広い部屋へ引っ越し、本格的な同棲生活へ移行したと伝えられます。交際期間は約4年に及び、双方の親への挨拶も済ませていたことから、メディアやファンの間でも「結婚秒読み」と確実視されていました。
