小室哲哉の結婚歴を語る上で欠かせないのが、これまでに籍を入れた3人の女性たちです。それぞれが時代を象徴する才能や美貌の持ち主であり、その破局の経緯もまた波乱に満ちていました。
1人目の妻:大谷香奈子(元アイドルデュオ・キララとうらら)
最初の結婚は1988年、TM NETWORKが社会現象を巻き起こしていたブレイク期でした。お相手は1980年代に活動したアイドルデュオ「キララとうらら」の大谷香奈子です。しかし多忙を極める小室の生活リズムのズレやすれ違いが重なり、約4年後の1992年に協議離婚が成立しました。大谷香奈子はその後、ペットビジネス関連の実業家として独自のキャリアを築き、現在は犬猫の健康管理や輸入雑貨ビジネスで成功を収めるなど、実業家としての確固たる地位を確立しています。
2人目の妻:Asami(吉田麻美・元dos)
2人目の妻となったのは、小室プロデュースのダンス&ボーカルグループ「dos」のメンバーであり、ユニット「TRUE KiSS DiSC」でも活動を共にしたAsami(吉田麻美)です。2001年5月に結婚し、同年9月には長女が誕生しました。しかし、結婚生活はわずか約10ヶ月という極めて短い期間で破綻を迎えます。小室哲哉にとって生涯で唯一の子供はこの長女ですが、離婚協議の末、親権はAsamiが持つこととなりました。Asamiはその後、シングルマザーとして娘を育て上げながら、ダンススタジオのプロデュースやアーティスト育成を手がけ、凛とした自立した生き方で同世代女性から熱い支持を集めています。
3人目の妻:KEIKO(globeの歌姫)
そして日本中に激震を走らせたのが、Asamiとのスピード離婚からわずか8ヶ月後の2002年11月に再々婚したglobeのボーカル・KEIKOとの関係でした。5億円とも報じられた豪勢な結婚披露宴はテレビ中継され、世紀のカップルとして羨望の眼差しを向けられました。しかし、2011年10月にKEIKOがくも膜下出血で倒れたことで運命の歯車は大きく狂い始め、長期にわたる療養と介護、そして後述する不倫報道を経て、2021年2月に調停離婚が成立するに至りました。