まず押さえておきたいのが、言葉の基本構造です。桜梅桃李の正しい読み方は「おうばいとうり」であり、「さくら・うめ・もも・すもも」という春に咲く4つの代表的な花木を指しています。
これら4つの樹木は、いずれもバラ科に属し、一見すると似たような花を咲かせます。しかし、それぞれをよく観察すると決定的な違いがあることがわかります。
梅はまだ寒さの厳しい早春に凛とした香りを放ち、桜は満開の圧倒的な華やかさで人々を魅了します。桃は柔らかく愛らしい花を咲かせ、李（すもも）は清純な白い小花を控えめに咲かせます。咲く時期も、花の色も、香りの強さも、実の味わいも、4者4様で全く異なります。
ここから転じて、四字熟語としての桜梅桃李は「それぞれが独自の個性と美しさを持っており、他者と自分を比べることなく、自分自身の特性や強みを最大限に発揮して輝くこと」という意味を持っています。桜が梅になろうと焦る必要もなければ、李が桃の華やかさを羨む必要もありません。「自分らしさ」を確立し、各自のペースで自らの花を咲かせる尊さを端的に示した言葉なのです。
