寒中見舞いを用いた年賀状じまいで最も致命的な失敗となりやすいのが、投函時期の誤認です。時期を外してしまうと、挨拶状としての礼を欠くばかりか、相手に無用な気遣いを強いる結果となります。
寒中見舞いを送る正確な期間は、松の内が明けてから、暦の上で春を迎える前日の節分（2月3日頃）までです。松の内は一般的に東日本で1月7日、西日本の一部地域では1月15日とされており、原則として東日本なら1月8日、西日本なら1月16日以降に相手の手元へ届くよう投函します。
万が一、執筆や投函が遅れ、相手に届く日が立春（2月4日）を過ぎてしまう場合は、表題を「寒中見舞い」ではなく「余寒見舞い」に切り替えなければなりません。日本郵便の普通郵便配達は土曜・日曜・祝日の休止や翌々日以降の配達が定着しているため、投函から配達完了まで数日のタイムラグが発生します。1月末日までに投函を完了させることが、季節の挨拶としての品格を保つための安全基準です。
