サイコパシー傾向と芸術的特徴の関連性を語る上で避けて通れないのが、世界的なシリアルキラー（連続殺人犯）たちが獄中で遺した作品群です。アメリカの犯罪史に悪名を残すジョン・ウェイン・ゲイシー（33人もの少年を殺害）は、収監中に自ら扮した道化師「ポゴ・ザ・クラウン」をはじめとする大量の油彩画を描き残しました。これらは後にアウトサイダー・アートの文脈で高値で取引され、社会的な議論を巻き起こしました。
ゲイシーの絵を詳細に分析した精神鑑定人や犯罪心理の専門家たちは、作品に共通する決定的な特徴として「自己顕示欲の肥大化と平板な客観視」を挙げています。道化師の笑顔は誇張されていながら、瞳の奥には生気が宿っておらず、どこか定型的なアイコンを機械的に貼り付けたような印象を与えます。これは、自己を劇的な存在として演出する一方で、他者の苦痛や生命に対する情緒的共鳴が完全にシャットアウトされている精神構造を如実に反映しています。
また、信者を洗脳し凶行へ駆り立てたチャールズ・マンソンや、多数の女性を殺害したテッド・バンディの言動記録を照らし合わせても、彼らが公の場や手記で見せた「他者を道具としてしか認識しない態度」がそのまま描画の構図に反映されている事実が浮かび上がります。被写体となる人物や動物は、関係性の中で生きているのではなく、自らの所有物または無機質なオブジェクトとして画面の隅に配置される特徴を持っています。
