インターネット上で「伝説の校長先生」というフレーズが頻繁にトレンド入りするようになった背景には、卒業式スピーチの動画拡散や、廃校寸前だった学校を劇的なV字回復へ導いたドキュメンタリー報道があります。
元ネタとして語り継がれる事例は複数存在します。代表的なものとして、リクルート出身で公立中学校初の民間人校長を務めた藤原和博氏の「よのなか科」に代表されるキャリア教育や、偏差値に頼らないグローバル教育で学校を激変させた日野田直彦氏の実践、さらには元アスリートや外資系ビジネスマンが学校長に着任し、校則全廃や生徒主体の学校運営を推進した事例が挙げられます。
教育委員会主導の年功序列人事が主流だった日本の教育界において、明確なビジョンを持ち、圧倒的なスピード感で学校を変えるトップランナーたちの姿が、生徒のみならず保護者やビジネスパーソンからも「レジェンド」として再評価されているのが実態です。