沖縄尚学の歴史を語る上で外せないのが、1999年春の第71回選抜高等学校野球大会です。当時、エースとしてマウンドに君臨していた比嘉公也投手（現監督）らを擁し、決勝で水戸商を破って沖縄県勢として甲子園初優勝の悲願を達成しました。太平洋戦争の激戦地であった沖縄にとって、甲子園の頂点に立つことは県民の長年の夢であり、那覇空港や国際通りが歓喜の渦に包まれた光景は今なお語り草となっています。
さらに同校は、2008年春の第80回記念選抜高等学校野球大会でも快進撃を見せます。後にプロ野球界を代表する右腕となる東浜巨投手を擁し、圧倒的な投手戦を制して2度目のセンバツ優勝を飾りました。同一高校が複数回の全国優勝を果たすのは至難の業であり、これによって沖縄尚学の甲子園最高成績は「春2度の全国制覇」として球史に刻まれました。
一方、夏の全国高校野球選手権大会においても幾度となくベスト8に進出。興南高校が2010年に成し遂げた春夏連覇の記録への挑戦や、夏の深紅の大優勝旗獲得に向け、現在も全国トップクラスの激戦区である沖縄大会を牽引し続けています。
