堂本光一がウィリー・ウォンカを演じるに至った背景には、帝国劇場という歴史ある劇場の転換期において「従来の王道ミュージカルの枠組みを打ち破る挑戦」を東宝制作陣が熱望した経緯があります。製作発表記者会見において堂本自身が「ただ奇抜なだけでなく、彼の根底にある人間味や歪んだ孤独を丁寧に掘り下げたい」と語った通り、歌唱・ダンス技術のみならず、重厚な心理描写で観客を物語の深部へと引き込みました。
脇を固めるキャスト陣も盤石の布陣でした。チャーリーの母親役には抜群の歌唱力と温かみを持つ観月ありさ、強烈な個性で工場見学に同伴する親たちを演じた森公美子／鈴木ほのか（Wキャスト）、芋洗坂係長、岸祐二、彩吹真央、そして心優しいジョーじいちゃん役の小堺一機と、ベテラン俳優陣が物語に厚みを与えました。
さらに本作の成否を分けたのが、厳しいオーディションを勝ち抜いた子役キャスト陣です。主人公チャーリー・バケット役は小野桜介、チョ・シヨン、涌澤昊生の3名がトリプルキャストで務め、純真無垢な少年像を完璧に体現。欲望に負けて脱落していくゴールデンチケットの当選児たち（オーガスタス、バイオレット、ベルーカ、マイク）を演じた子役たちの卓越したタップダンスやアクロバット、歌唱力は、演劇関係者の間でも「日本の子役レベルを一段引き上げた」と絶賛されました。
