ヘイリーの並外れた多面性を語る上で、シンガーとしての偉業を外すことはできません。音楽への本格的な扉を開いたのは、アカペラ・コメディ映画の続編『ピッチ・パーフェクト2』（2015年）への出演でした。劇中で披露した圧倒的な歌唱力が出演陣や音楽関係者の度肝を抜き、名門レーベルのリパブリック・レコードとの契約へと直結しました。
同年にリリースされたデビューシングル『Love Myself』は、爽快なポップビートに乗せて「自分自身を愛し、肯定する」という力強いエンパワーメントメッセージを発信し、世界中で爆発的なヒットを記録。Billboard Hot 100でトップ40入りを果たし、プラチナム認定を受けました。
続く『Starving』（Zedd & Greyとのコラボレーション）や、すべての女性の多様な美しさを称えたアンセム『Most Girls』、さらには『Let Me Go』など、リリースする楽曲が次々と世界的チャートを席巻。「女優が記念に歌を出した」という既存の先入観を完全に粉砕し、ソウルフルで芯のあるヴォーカルを持つ本格派ポップアイコンとして音楽界でも一時代を築き上げました。
