常総学院野球部の真価は、卒業後の選手たちのキャリアにも如実に表れています。歴代のOBには、NPBのドラフト指名を受けてプロの世界で長く活躍した選手が多数存在します。現役プロ選手や独立リーグで上を目指す選手など、その裾野は広大です。
プロ入り以外の進路先も極めて充実しています。東京六大学野球（早稲田・慶應・明治・法政など）や東都大学野球、首都大学野球といった強豪連盟の大学へ毎年コンスタントに推薦枠で選手を輩出。大学野球界でも即戦力として1年春からベンチ入りを果たすケースが珍しくありません。
実業団や社会人野球の名門企業とのパイプも太く、野球引退後のセカンドキャリアを見据えた人間教育が施されている点が高く評価されています。「常総学院出身者なら礼儀と責任感が備わっている」という大学・企業側からの厚い信頼が、毎年の安定した進学・就職実績を支えています。
