番組へのエントリーを検討するにあたり、まず把握すべきは今日好きオーディションの応募条件です。番組のコンセプトが「運命の恋を見つける、恋と青春の修学旅行」である以上、設定されているルールは極めて明確です。
第一条件となるのが今日好きオーディションの年齢（高校生）基準です。応募時点で現役の高校生（高校1年生〜高校3年生、またはそれに準ずる15歳〜18歳）であることが絶対条件となります。定時制や通信制高校に通う生徒も対象ですが、撮影期間（数日間の海外・国内ロケ）に参加できるスケジュール調整能力が求められます。
気になる今日好きの事務所所属条件については、芸能プロダクションに所属している人はもちろん、芸能活動経験が一切ない完全なフリー（一般生）であっても全く問題ありません。無所属だからといって不利になることはなく、オーディション現場では純粋に「一人の高校生としての魅力」がフラットに審査されます。ただし、未成年が出演するため保護者の同意が必須である点と、在籍する学校が芸能活動やメディア出演を許可しているか（または校則に違反しないか）の事前確認は欠かせません。
