大観山へのアプローチとして最も人気が高いのが、有料道路「アネスト岩田ターンパイク箱根」を利用したルートです。小田原方面から山頂へと一気に駆け上がるワインディングロードは、美しく整備された路面と緩やかなカーブが続き、箱根ターンパイクの爽快なドライブを満喫できます。春には沿道に咲き誇る「桜のトンネル」、新緑の初夏、鮮やかな秋の紅葉と、四季の移ろいを肌で感じられる日本屈指のドライブルートです。
週末には首都圏各地からライダーが集結し、大観山展望台はバイクツーリングのメッカとしても賑わいを見せています。ただし、標高1,000mを超える山岳道路であるため、濃霧や冬季の降雪・凍結による影響を受けやすい点には注意が必要です。出発前には、アネスト岩田ターンパイク箱根の通行止めや道路状況に関する公式情報を必ず確認しておきましょう。