宿の旅情を劇的に演出するプロローグが、勝浦港の専用桟橋（中の島行船着場）から出航する客船でのアプローチです。陸路でのアクセスは一切存在せず、専用船に揺られる約5分間のショートクルーズは、日常の喧騒を強制的に遮断するイニシエーション（通過儀礼）として見事な体験設計になっています。
船着場へはJR紀伊勝浦駅から徒歩約7〜8分ほど。自家用車で訪れる場合は、桟橋すぐ横に整備された宿泊者専用無料駐車場に車を停め、待合室で荷物を預けてスムーズに乗船できます。船は15〜20分間隔でピストン運航されており、日中のチェックイン時間帯（14:00〜18:00台）であれば、長時間の船待ちを強いられるストレスはほとんどありません。
旅行計画を立てる上で留意すべきは、悪天候時およびナイトタイムの制限事項です。勝浦湾内は比較的波が穏やかな天然の良港ですが、台風接近時や暴風警報発令時には安全基準に従い欠航・運休の措置が取られます。また、深夜帯は定期便の運航がストップするため、「夜間に街の居酒屋へ飲みに出る」「夜更けに島外を連れ歩く」といった行動は物理的に不可能です。島に渡った瞬間から翌朝まで、すべての時間を宿の中で完遂させる「ステイ型」のタイムスケジュールを組むことが鉄則となります。
