2017年3月に慶應義塾大学を卒業した櫻井修は、翌4月に国内最大手の広告代理店である株式会社電通に入社しました。この就職を巡っては当時、「元官僚の父親（櫻井俊氏）のコネクションではないか」といった根拠のない憶測がネット上の一部で飛び交いました。しかし、実態は大きく異なります。
電通をはじめとする広告業界では、伝統的に大学トップレベルの体育会出身者が高く評価される採用枠が存在します。過酷な上下関係や徹底した規律、目標に向けた泥臭い行動力を身につけた体育会幹部は、クライアントワークの最前線で最も重宝される人材です。修は「櫻井翔の弟」という看板を封印し、学生時代の実績と自身のパーソナリティで正規の採用プロセスを突破したというのが社内関係者の一致した見解です。なお、父・俊氏が電通グループの執行役員に招聘されたのは修の入社から約1年半後の2019年であり、「親の引き立て」という噂は時系列的にも明確な誤認です。
私生活においては、2020年春に結婚を発表。結婚相手となった女性は慶應義塾大学時代の同窓生であり、在学中から互いを深く理解し合ってきたパートナーと報じられています。一部週刊誌では老舗百貨店の創業家や大手企業の令嬢といった家柄も報じられましたが、派手なセレブリティ生活をひけらかすことは一切なく、極めて堅実で落ち着いた家庭環境を築いています。
2026年現在の櫻井修は、電通の主力部署で中堅リーダーとして大型プロジェクトやマーケティング戦略を統括するポジションに就いています。社内での評価は非常に高く、「礼儀正しく腰が低いが、推進力とタフさは人一倍」というラガーマン精神が業務の現場でも存分に発揮されています。
