ゲームプレイの駆け引きにおいて最大の目玉となっているのが、新システム「ジャンボリーフレンド」です。ボードマップ上に一定ターン登場する仲間キャラクターで、ミニゲーム対決で勝利したプレイヤーが味方につけることができます。
フレンドを連れている間は、アイテムの2個買いやスターの2個同時獲得が可能になるほか、各キャラクター固有の強力なサポート効果が発動します。例えば、ショップの買い物が半額になったり、サイコロの出目を底上げしたりと恩恵は絶大です。ただし、他プレイヤーに追い抜かれるとフレンドを奪われてしまうため、マップ上の位置取りやアイテムの使い所をめぐる戦略性が格段に奥深くなりました。
さらにオンライン対戦の常識を覆したのが、新モード「クッパアスロン」です。従来のすごろく形式とは異なり、最大20人のプレイヤーがリアルタイムで競い合うサバイバルレースとなっています。ミニゲームでコインを稼ぐほどコースを前進でき、定期的に発生する巨大クッパからの脱出サバイバルで脱落を防ぐ緊張感は、従来のシリーズにはない新感覚の盛り上がりを生み出しています。
