学歴と学校生活においても、浜崎あゆみの歩みは世間一般のレールとは一線を画していました。福岡市立原小学校から福岡市立原中学校へと進学した彼女は、中学3年生の時に本格的な芸能活動のため東京都港区の三光中学校（現・白金の丘学園）へ転校し、同校を卒業しています。
その後、芸能人が多く通うことで知られる名門・堀越高等学校（芸能活動コース）に進学しました。しかし、彼女はこの高校を途中で中退する決断を下します。その中退理由については、当時から現在に至るまで様々な憶測が飛び交っていましたが、背景には明確な心理的・環境的要因がありました。
当時の報道や本人の告白資料によると、主な理由は以下の3点に集約されます。
- 芸能活動と学業の過密スケジュールによる限界：ドラマ出演やレッスンが重なり、出席日数の確保が極めて困難になったこと。
- 校則や既存の枠組みとの摩擦：髪色やファッションなどに対する画一的な校則と、表現者としてのアイデンティティとの間で激しい葛藤が生じたこと。
- 「机上の学び」よりも「現場での実践」への渇望：ただ卒業資格を得るためだけに形式的な学校生活を送ることに対し、強い疑問を抱いたこと。
周囲の大人が求める「普通の高校生像」に自分を押し込めることを拒否し、自らの足で実社会を生き抜く覚悟を決めたことが、高校中退という選択の真相でした。
