原則として確定申告が不要な退職金ですが、特定の条件下では「確定申告をしなければならないケース」や「確定申告をした方が圧倒的に得をするケース」が存在します。
確定申告を強く推奨、あるいは必須となる代表的ケースは以下の3点です。
1. 退職所得の受給に関する申告書を出し忘れた場合：20.42%引かれた過納分を取り戻すため、確定申告が必須です。
2. 年の途中で退職し、年内に再就職していない場合：給与から源泉徴収されていた所得税が、年末調整未済のために納め過ぎになっている可能性が高く、確定申告によって退職金とは別に給与分の所得税還付を受けられます。
3. 多額の医療費を支払った、または住宅ローン控除が余っている場合：他の所得控除を適用して全体の所得税を圧縮できます。
【プロの結論】受取方法に向いている人・慎重になるべき人の判断基準
退職金の手取りを最大化し、老後破綻を防ぐための意思決定基準は、本人の家計状況と金融リテラシーに強く依存します。
【一時金（一括受取）が向いている人】
・残存している住宅ローンを高金利のまま残したくない人（完済による固定費削減効果が高い）
・退職所得控除の枠が大きく、税率を極小に抑えられる勤続20年超の長期勤務者
・自らインデックスファンド等の低コスト運用を規律を持って継続できるマネーリテラシーのある人
・老後の社会保険料（国民健康保険・介護保険）の負担増を確実に回避したい人
【年金受取（または慎重になるべき）に向いている人】
・まとまった大金を口座に持つと、親族への過度な資金援助や無計画な浪費、ハイリスクな投資信託の勧誘に流されてしまう懸念がある人
・公的年金だけでは毎月の基礎生活費が不足し、定時定額のインカムゲインを生活の防壁としたい人
・退職金の額が退職所得控除を遥かに上回っており、一括受取すると高税率が課される人（併用による分散が有効）
退職金という人生最大級の資金移動においては、心理的アンカリングや「退職金の過信」による散財リスクが常に指摘されます。税負担を最小化する計算ロジックを理解した上で、自らの金銭管理能力に見合った出口を選択する冷静さが求められます。
