シカゴの意地が交錯するホワイトソックス対カブス 日程は、年間を通じてホーム＆アウェーの連戦が組まれており、全米中継（ESPNサンデーナイトベースボール等）にも選出される屈指のドル箱カードです。本拠地をギャランティード・レート・フィールド（サウスサイド）からリグレー・フィールド（ノースサイド）へと移しながら行われる攻防戦は、移動距離ゼロでありながら球場特性が真逆という特異な条件下で行われます。
現地メディアの報道各社や球団公式発表によると、ファンの最大の関心事はホワイトソックス対カブス 予告先発のローテーション巡りです。特に左腕エースとしてメジャー屈指の奪三振率と低防御率を誇る今永昇太投手がこのシカゴダービーのマウンドに立つ日程は、全米のベースボールファンのみならず日本の朝のタイムラインを大きく揺るがします。
対するホワイトソックスは、再建期からの脱却を図るべく100マイル（約161km/h）超の剛速球を投げ込む若手有望株をぶつける傾向が顕著です。立ち上がりの制球難をカブス打線が突けるか、あるいは今永投手がフライ性打球の出やすい相手球場で伝家の宝刀スプリットと高めフォーシームをどう配球するかが、シリーズ全体の主導権を左右します。
