教育関係者やファンの間で大きな関心を集め続けているのが、くるまの学歴とキャリア選択です。彼は都内屈指の進学校として知られる私立本郷中学校・高等学校（男子校）を卒業後、一浪を経て慶應義塾大学文学部に進学しました。高校時代はラグビー部に所属し、規律とフィジカルが重視される集団生活で組織論を体感したことが、現在のストイックなネタ作りの土台になっています。
慶應義塾大学に進学したくるまは、名門お笑いサークル「お笑い道場O-keis」の門を叩きます。そこで1学年後輩だった松井ケムリ（法学部）と出会い、前身となるコンビを結成。学生芸人として頭角を現していく中で、くるまは大学を中退する決断を下しました。エリートコースを捨ててまで中退に踏み切った理由について、当時の関係者は次のように証言しています。
「くるまさんは『お笑いで生きていく以上、逃げ道を作ると甘えが出る』と周囲に語っていました。就職というセーフティネットを自ら切り捨て、NSC（吉本総合芸能学院）東京校23期へ首席で飛び込んだのは、極めて打算的でありながら強烈な覚悟の表れでした」（演芸関係者）
法学部を正規卒業した相方・松井ケムリの安定感と、慶應中退という危うさをあえて選んだ高比良くるまの推進力。この学歴のグラデーションこそが、コンビの絶妙なパワーバランスを生み出す源泉となっています。
