『勝手にしやがれ』の歌詞が当時のリスナーに与えた衝撃は、単なる失恋ソングの枠組みを大きく踏み越えたところにありました。冒頭の「寝たふりしてる間に 出て行ってくれ」というフレーズは、別れを迎えた男女の心理描写として極めて異例かつリアルなものです。
相手が荷物をまとめて部屋を出ていく気配を感じながらも、目を開けて引き止めることもしない。引き止めれば泥沼になり、プライドも崩壊してしまう。心理学における「防衛機制（知性化・抑圧）」の観点から見れば、主人公はあまりに大きな喪失の痛みに直面した結果、あえて無関心を装うことで自己の崩壊を防いでいます。
「せめて少しは カッコつけさせてくれ」という吐露には、昭和の男性像が持っていた「弱さを見せることへの抵抗」と「男の美学」が凝縮されています。従来の演歌のようにすがりついて涙を流すのではなく、去りゆく女性の意思を遮らないという選択は、現代の家族社会学で語られる「心理的バウンダリー（自他の境界線）」の尊重にも通じる先進性を持っていました。
阿久悠が描いたのは、無責任な突き放しではなく、深い愛情の裏返しとしての「やせ我慢」でした。だからこそ、「勝手にしやがれ」という強い言葉の裏に張り裂けんばかりの哀切が滲み、聴く者の心を強く締め付けるのです。
