藤森慎吾さんの恋愛遍歴を振り返る上で、避けて通れないのがフリーアナウンサー・女優の田中みな実さんとの交際です。2010年代前半、誰もが知るビッグカップルとしてメディアを賑わせ、結婚秒読みとまで囁かれていましたが、2015年秋に破局を迎えました。
当時の破局理由としては、お互いのキャリアに対する考え方の違いや過度な世間の注目によるプレッシャー、周囲への気遣いなど複合的な要因が取り沙汰されました。後年、藤森さんはバラエティ番組等で「当時の自分は未熟で、相手を背負う覚悟が持ちきれなかった」と率直に反省を口にしています。
その後もモデルや一般女性との浮名を流しつつも、独身貴族を謳歌していた藤森さん。しかし、酸いも甘いも噛み分けた40代を迎えたことで、見栄や体裁ではない「心から安らげる相手」の尊さに気づいたといいます。過去の痛烈な失恋や数々の恋愛経験があったからこそ、現在の妻との出会いを運命と捉え、迷わず結婚へと舵を切ることができたのは間違いありません。
