弁慶の人物像を決定づけているのが、その特異な生い立ちと義経との劇的な出会いです。『義経記』や『弁慶物語』などの伝承によると、弁慶は紀伊国（現在の和歌山県）の熊野別当の子として生まれ、母の胎内に18ヶ月（あるいは3年）も留まった末に、豊かな髪と歯が生えそろった状態で生まれたと伝えられます。その異様な姿から幼名を「鬼若（おにわか）」と名付けられました。
やがて京都の比叡山延暦寺西塔に預けられて僧侶としての修行に入りますが、並外れた腕力と乱暴狼藉が過ぎたため寺を追放され、自ら髪を剃って「武蔵坊弁慶」と名乗る悪僧（武力を備えた僧兵）となりました。この比叡山時代に培われた仏教の教養と破格の武威が、後の「知勇兼備の豪傑」というキャラクターの土台となっています。
比叡山を下りた弁慶は、千本の太刀を奪うという願を立て、京の都の道行く武者を襲って999本の刀を奪い取ります。そして記念すべき1000本目の獲物として狙いを定めたのが、五条の地を通りかかった美しき少年・牛若丸（源義経）でした。
能の演目『橋弁慶』や童謡で知られる「五条大橋 弁慶 義経の決闘」は、怪力無双の巨漢弁慶が長刀を振るって襲いかかるのに対し、身軽な義経が欄干を飛び交い、扇子一本で翻弄して弁慶を降伏させるという名場面です。『義経記』の原典では決闘の舞台は五条天神や清水寺の舞台とも描かれていますが、いずれにせよ「圧倒的な力を持つ巨漢が、知性と敏捷性を備えた貴公子に心服し、生涯の主従関係を結ぶ」というドラマツルギーは、日本人の心に鮮烈な印象を刻みつけました。
