彼女の歩みを振り返る上で、音楽ユニット「day after tomorrow」での鮮烈なデビューは外せない。大手レーベルであるエイベックスの大型新人としてシーンに登場すると、伸びやかで力強いハイトーンボイスで瞬く間にヒットチャートを駆け上がった。実姉である倖田來未とともに、J-POP全盛期の一角を担う存在として音楽業界を大いに沸かせたのは記憶に新しい。
ユニット活動休止後、彼女は次なる主戦場としてテレビのバラエティ番組を選んだ。名物番組『クイズ!ヘキサゴンII』で見せた物怖じしないキャラクターと素直な発言は爆発的な人気を呼び、稀代の「おバカタレント」としてお茶の間の顔となる。トップ歌手から一流のバラエティタレントへ。芸能界の第一線で多忙を極める日々が続いていた。