文武両道を掲げる神奈川県立鎌倉高校の校則は、いわゆる「管理教育」とは対極の、自主自律を尊重するリベラルな校風が根付いています。しかし、自由放任を意味するわけではなく、公の場にふさわしい着こなしの最低限の境界線が敷かれています。
制服の着こなしルールにおいて生徒指導の対象となるのは、過度なスカート丈の短縮や、指定タイ・スカーフの不着用、制服を極端に崩した変形着用です。式典（入学式、卒業式、終業式など）では正装が厳格に求められますが、平常授業時における防寒用カーディガンやセーターの着用に関しては、華美でない落ち着いたモノトーン（黒、紺、グレー、白、ベージュ等）を基調とした選択が許容されています。
また、鎌倉高校の標準服と私服の関係性については、私服通学が全面的に公認されている七里ガ浜高校や湘南高校と混同されがちですが、本校は「制服着用義務校」です。学校行事の準備期間や特定イベント時を除き、日常の登校時は制服（またはスラックス選択時の正規組み合わせ）の着用が基本原則となります。近年は鎌倉高校の体操服ジャージを登下校時や放課後の部活動移動時にどのように活用するかについて、生徒会主導の対話による柔軟なルール改定が重ねられています。
