高橋祐也の私生活を語る上で欠かせないのが、元乃木坂46のメンバーである大和里菜との関係です。2019年に週刊誌等で交際および妊娠が報じられ、その後女児が誕生したことで世間に大きな衝撃を与えました。
一時は再婚宣言や同棲生活が報じられたものの、警察沙汰のトラブルや高橋の再逮捕が重なり、2人の関係は平坦なものではありませんでした。大和里菜の実家や親族からの強い反対、度重なる別居報道を経て、2026年現在の両者の関係は事実上の破局、または子どもの養育を最優先にした一定の距離を置く関係へと落ち着いているとされています。
取材関係者によると、子どもの将来と安全を考慮し、大和側が実家や周囲の支援を受けながら子育てを行っており、高橋祐也が定常的に同居している状況ではないことが確認されています。華やかな芸能界の裏で生じたこの複雑な家庭環境は、依存症がもたらす人間関係の破壊と再構築の難しさを浮き彫りにしています。