飛田新地の真の姿を知る上で避けて通れないのが、その特異な建築様式である。「飛田百番」をはじめとする大正期から昭和初期の木造遊郭建築は、日本の近代建築史における極めて貴重な遺産だ。意匠を凝らした中庭、豪奢な彫刻、時代の色彩を今に伝える装飾群は、建築史家からも高い評価を受けている。
しかし、表向きは「料理店」として営業を続けるという建前が、公的な文化財保護や助成金の導入を極めて難しくしている。老朽化が進む木造建物の維持改修費用は各事業者の自己負担に依存しており、耐震補強や防災対策の遅れは大型地震が懸念される南海トラフ時代の喫緊の課題だ。歴史的価値の保存と、実質的な営業形態との間に横たわる矛盾が、建物の存続を年々危うくしている。
