坂口杏里の家庭環境を紐解くうえで、避けて通れないのが実父の存在と、幼少期の家族構成です。杏里の実母である坂口良子さんは、1986年に不動産会社役員の田山恒彦氏（実父）と結婚し、長男（兄）と長女である杏里の2児をもうけました。名門私立である成城学園の幼稚園・初等学校へと進学し、一見すると絵に描いたようなセレブリティ一家の生活を送っていました。
しかし、バブル経済の崩壊とともにその平穏は瓦解します。実父が経営・関与していた事業が破綻し、数十億円規模にのぼる巨額の連帯保証債務を抱え込む事態に発展したのです。1994年、杏里がわずか3歳のときに両親は離婚。実父は家族の前から姿を消し、坂口良子さんはシングルマザーとして幼い兄妹を抱えながら、元夫の借金を肩代わりして返済するという過酷な戦いを強いられることになりました。
当時の報道各社の取材データによると、良子さんは昼夜を問わずドラマや舞台の仕事を詰め込み、年間数億円単位の返済を長年にわたって続けました。この過酷な労働環境が、母子のスキンシップの時間を物理的に奪っていきます。幼少期の杏里にとって、母は「憧れの大スター」であると同時に「常に多忙で不在がちな存在」であり、その寂しさを埋めるように高価な衣服や玩具が買い与えられるという、アンバランスな愛情表現の土壌が形成されていきました。
成城学園の中学校・高校へと進学した杏里でしたが、学業不振や周囲の富裕層家庭とのギャップに悩み、高校時代には登校拒否や素行不良が目立つようになります。結果として成城学園高校を中退し、通信制高校へと転校。この多感な時期の挫折と孤独感が、後の精神的な不安定さの原点となっていきます。
