2人の運命的な出会いは、2010年公開の映画『時をかける少女』での初共演に遡ります。このときは俳優仲間として互いにプロフェッショナルなリスペクトを抱く友人関係にとどまっていました。
関係が急接近したきっかけは、2012年に放送されたNHKドラマ『つるかめ助産院〜南の島から〜』での再共演でした。沖縄ロケでの長期滞在を通じ、互いの素朴な人柄や家族思いな一面に惹かれ合い、撮影終了後の2012年秋頃から真剣交際へと発展します。
気になるプロポーズのエピソードも実にドラマチックです。中尾明慶さんは交際中から結婚を強く意識しており、日常のふとしたドライブ中に「僕と結婚してください」と飾らない言葉で直球のプロポーズを敢行しました。仲里依紗さんはそのストレートな男気と嘘のない誠実さに心を打たれ、迷わず結婚を決意したと語っています。