深田恭子の恋愛史を語る上で避けて通れないのが、不動産起業家・杉本宏之氏との長期にわたる真剣交際だ。株式会社シーラテクノロジーズを率い、アメリカのナスダック市場上場まで果たした敏腕経営者である杉本氏との関係は、単なる熱愛の域を超え、誰もが「ゴールイン秒読み」と確信していた。
2019年正月の交際発覚以降、金沢への婚前旅行や超高級タワーマンションでの同棲生活、さらには深田の左手薬指に輝くハリー・ウィンストンの指輪など、決定的な証拠が次々と報じられた。深田が適応障害で芸能活動を一時休止した際にも、杉本氏は献身的にサポートを続け、公の場でも交際を事実上認める発言を残していた。
しかし、潮目が変わったのは2023年終盤だった。突如として降って湧いた演出家との密会疑惑や、多忙を極める2人のすれ違いが芸能スクープとして報じられ、5年間に及ぶ蜜月は唐突な終焉を迎えた。杉本氏自身がメディアの直撃取材に対して破局を認めた瞬間、世間には大きな衝撃が走った。関係者の証言によると、両者の間には結婚観の不一致だけでなく、互いの立場や背負う責任の重さゆえの埋めがたい溝が生じていたという。