檜山光成のキャリアにおいて、アイドルとしての枠組みを超えた「俳優としての開眼」を決定づけたのが映像作品および舞台での活躍です。
特に注目を集めたのが、WOWOWオリジナルドラマ『文豪少年！〜ジャニーズJr.で名作を読み解いた〜』の第6話における主演（榊賢二役）です。日本文学の名作を現代的な解釈でドラマ化した本作において、檜山は繊細な心理描写と目の演技で複雑な少年期の内面を見事に表現し、ドラマ評論家や視聴者から高評価を獲得しました。
さらに舞台分野では、『ロミオとジュリエット』をはじめとする名作戯曲や、オリジナル主演舞台『幻奏のフイルム』などに出演。ドラム演奏で培った卓越したリズム感覚と空間把握能力は、舞台上でのセリフの間（ま）や身体表現にも直結しており、劇場関係者からも「演出意図を即座に汲み取る理解力がある」と厚い信頼を寄せられています。
