『ベストアーティスト』が他局の大型音楽祭と一線を画す最大のストロングポイントは、櫻井翔が一貫して築き上げてきた司会運営の安定感と、日本テレビが社運を賭けて仕掛けるコンセプチュアルな特別企画にあります。番組関係者の証言によると、「櫻井さんは全アーティストの過去タイアップや今年の実績を完璧に頭に入れた上で台本なしの掛け合いに臨んでいる」とされ、生放送における突発的な巻き進行・押し進行を数秒単位でコントロールする手腕には定評があります。
司会陣の羽鳥慎一、バカリズムとのトリオネーションも円熟味を増しています。生放送特有の緊張感に包まれるスタジオを、バカリズム独特の脱力した鋭いツッコミが和ませ、羽鳥の正確無比な進行が支える構図です。ステージ裏のインタビュー特番で語られた「アーティストが最高のモチベーションで歌に没頭できる空気づくり」が、画面越しにも伝わる心地よいグルーヴを生み出しています。
さらに視聴者の視線を釘付けにするのが、毎年趣向を凝らした特別企画とコラボメドレーです。近年のテーマとして掲げられた「音楽の旅～Music journey～」をはじめ、時代を象徴する名曲を世代の異なるスター同士が歌い継ぐ演出は、番組のハイライトとして定着しました。昭和・平成のリバイバルブームに乗った80年代シティポップのカバーや、グループの垣根を越えたシャッフルダンスメドレーは、放送開始と同時にX（旧Twitter）の世界トレンド1位を独占する起爆剤となっています。
