1980年代後半から1990年代初頭にかけて、二人の距離が急速に縮まったきっかけは数々の番組や共演作だった。当時、人気絶頂を誇っていた「トシちゃん」こと田原俊彦と、ドラマや音楽シーンで圧倒的な存在感を放っていた中山美穂。二人がハワイでの特番取材などで見せた自然体の笑顔は、瞬く間にファンの間で話題となり、交際報道へと発展していく。
パパラッチや芸能リポーターが昼夜を問わず張り付く極限状態の中、彼らの関係は単なる噂にとどまらず、日本中が公認するオープンな大恋愛へと変化していった。プライベートが徹底的に守られる現代のSNS時代とは異なり、あらゆる行動が白日の下に晒された昭和・平成初期において、二人が貫いた堂々とした立ち振る舞いは、ある種の格好良さすら漂わせていた。