ボニーとの破局直後、ジェイミーの人生に現れたもうひとりの運命の相手が、名優フィル・コリンズの娘であり人気女優のリリー・コリンズでした。ふたりは2013年公開のファンタジーアクション映画『シャドウハンター』で共演。ジェイミーが主人公ジェイス・ウェイランド役、リリーがヒロインのクラリッサ役を務め、スクリーンの中だけでなく現実でも恋に落ちました。
ふたりの交際は2012年から2018年までの約6年間に及びましたが、その道のりは決して平坦ではありませんでした。多忙な撮影スケジュールによるすれ違いから、何度も別れと復縁（オン・オフ）を繰り返すことになります。
気になる破局の真相について、ふたりは多くを語っていませんが、互いのキャリアが急速に拡大するなかでの生活拠点のズレや、長年の関係のなかで友情へと形を変えていったことが主な理由とみられています。決定的な破局を迎えたあとも敵対することは一切なく、リリーが2021年に映画監督のチャーリー・マクダウェルと結婚した際にも、ジェイミーは温かく祝福の意を寄せるなど、現在も互いを高め合う良き友人関係を築いています。
