「お疲れが出ませんように」は、これから忙しい日々を迎える相手や、大役を終えたばかりの相手に対して「体調を崩したり疲労が溜まったりしませんように」と願う配慮の言葉です。語尾の「〜ように」は願望や祈念を表す文末表現であり、言葉そのものに悪意や明白な文法崩壊があるわけではありません。
それでもなお「目上の人に対して使うのは失礼にあたる可能性がある」と指摘される根本的な理由は、日本語の敬語マナーにおける「労い（ねぎらい）の非対称性」にあります。本来、「ご苦労様」や「お疲れ様」といった労いの言葉は、目上の立場にある者が目下の者の労苦を認めて掛ける言葉として成立してきた歴史があります。そのため、相手の疲労度合いに直接言及する「お疲れ」という語句自体に、無意識の「上から目線」を感じ取る年配層や経営層が一定数存在するのです。
また、文末が「〜ように（願っています）」という省略形になっている点も、フォーマルな文脈では軽薄、あるいは祈願を装った一方的な指示に受け取られかねません。心理言語学的な観点から見ても、相手の状態を特定して規定する言い回しは、受け手との上下関係や親密度によって受け取られ方が極端に二極化する繊細な表現です。親しい同僚や年齢の近い先輩であれば「心温まる気遣い」と好意的に受け止められますが、役職差のある上司や社外の取引先に対しては、より改まった別の表現を選択するのが賢明な判断と言えます。
