窪塚愛流さんの生い立ちを語るうえで、多くの人々が関心を寄せるのがその家族構成です。父である窪塚洋介さんは、2003年に一般女性（愛称・のんちゃん）と結婚し、同年10月に長男である愛流さんが誕生しました。その後、2012年に両親は離婚を選択。親権は父である洋介さんが持ち、2015年にはダンサーでモデルのPINKY（菅原優香）さんと再婚しています。2017年には愛流さんにとって妹にあたる女児が誕生しました。
一般的な感覚からすれば「複雑な家庭環境」と捉えられがちですが、窪塚家の実態は世間の先入観を心地よく覆すほどオープンで愛情に満ちています。父の洋介さんはかつての手記やメディアのインタビューにおいて、「子どもにとって母親は一人だけではない、関わる大人たち全員で愛情を注ぐ」という一貫した哲学を語ってきました。実際、SNSや公式発表資料でも公開されているように、実母である前妻と現在の妻であるPINKYさん、そして子どもたちが一堂に会して誕生日や記念日を祝う姿は、従来の家族観にとらわれない新しい家族の在り方として大きな反響を呼びました。
愛流さん自身も、2025年1月に発売された1st写真集『Lila』において、父・窪塚洋介さんが撮影を手がけた家族旅行のプライベートショットを収録しています。公の場での取材に対し「家族の応援と支えがあったからこそ、自分は迷わずに表現の世界へ飛び込むことができた」と率直な感謝を口にしています。実母への敬意を失わず、育ての母であるPINKYさんとも厚い信頼関係を結ぶ。この風通しの良い家庭環境こそが、彼の屈託のない笑顔と柔らかな精神的自立を育んだ土壌といえます。
