小堀敏夫の名前は、いまや「昭和の芸人でもここまではやらない」と言われるほどの伝説的クズ芸人として刻まれています。彼の奇行と破天荒エピソードは枚挙にいとまがありません。
代表的なエピソードの一つが、パチンコや競輪・競艇といったギャンブル狂いです。手元に金が入れば即座に賭場へと向かい、生活費はおろか相方への分配金すら使い込むこともしばしばでした。後輩芸人たちに対しても、先輩風を吹かせて飲みに誘いながら「財布を忘れたから貸してくれ」と小金を無心する手口は有名です。
さらに、番組の企画でターゲットにされた際にも、スタッフの仕掛けた罠を遥かに超えるゲスな立ち回りを見せ、スタジオを騒然とさせました。反省の弁を口にしながらも舌の根が乾かぬうちに次の借金相手を探すその姿は、ある種の「モンスター」としてカルト的な注目を集める要因となっています。