飯島小学校を卒業した児童の大半は、公立の進学先として横浜市立飯島中学校へ進みます。近隣小学校とともに同じ中学校区を形成しているため、小学校高学年の段階から小中連携の取り組みが活発に行われています。
中学校教員による出前授業や部活動見学、児童生徒会同士の交流などを通じて、いわゆる「中1ギャップ」を緩和する工夫が施されています。気心の知れた仲間とともに中学校生活へスムーズに移行できる点は、公立一貫ルートならではの大きなメリットです。私立中学校の受験を希望する児童に対しても、個別面談などを通じた柔軟な進路相談が行われています。