松平健のプライベートを語る上で欠かせないのが、元宝塚歌劇団月組トップスターである大地真央との結婚劇です。二人は1990年に結婚を発表。トップスター同士の世紀のビッグカップル誕生として、当時のワイドショーを連日ジャックしました。
二人の出会いは1987年の舞台『風と共に去りぬ』での共演でした。豪華絢爛な披露宴は大きな話題を呼び、芸能界きってのおしどり夫婦と称されていましたが、2003年に13年間の結婚生活に終止符を打ちました。この離婚をめぐっても「仮面夫婦だったのではないか」「互いの性的指向が理由ではないか」といった根拠のない憶測が飛び交う事態となりました。
しかし、実際の離婚理由は多忙による生活のすれ違いと価値観のズレです。互いに舞台の座長を務める超一流の表現者であり、年に何ヶ月も地方公演で家を空ける日々が続きました。大地真央自身も後に「お互いに仕事を最優先するあまり、すれ違いが埋められなくなった」と語っており、円満な話し合いの末に別々の道を歩む決断を下したことが明かされています。
