経済的苦境のなか、橋下氏の人生の大きな転換点となったのが大阪府立北野高等学校への進学でした。府内屈指の進学校であり、多くの政財界人を輩出してきた伝統校です。私立高校の授業料を払う余裕がないなか、公立のトップ校を選び抜いて合格を果たしたことは、母子家庭の経済的プレッシャーを跳ね除ける最初の快挙でした。
北野高校時代、橋下氏は勉学だけでなく花園（全国高等学校ラグビーフットボール大会）へ出場するほど部活動に打ち込みました。屈強な肉体と勝負強さ、そしてチームを統率する戦略眼はこの時期に磨かれたものです。また、この高校時代に運命的な出会いを果たしたのが、後に妻となる典子さんでした。同級生として出会った二人は、橋下氏が無名の浪人生、苦学生であった時代から深い絆で結ばれていきます。
1年間の浪人生活を経て早稲田大学法学部へ進学した橋下氏は、学生時代からビジネスを立ち上げて自ら学費と生活費を稼ぎ出しました。そして1994年、当時合格率わずか数パーセントと言われた難関の旧司法試験に25歳で合格。学歴と資格という「個人の腕一本で稼げる武器」を手に入れたことで、実家の貧困の連鎖を完全に断ち切ることに成功したのです。
