ヨコハマの闇を牛耳った双黒がなぜ解散に至ったのか。その真相は、公式小説およびアニメ2期冒頭で描かれた「黒の時代」に集約されています。
18歳の頃、太宰治にとって唯一心を許せる親友であった下級構成員・織田作之助が、首領・森鴎外の策略によって敵対組織ミミックの首領ジイドと相討ちにさせられ落命しました。死の間際、織田作が太宰に遺した「人を救う側になれ」という言葉を受け、太宰はその夜を境にポートマフィアから突如として姿を消します。
この太宰の失踪が、事実上の双黒解散となりました。公式の描写によると、太宰の脱退を知った中也は「祝杯をあげた」と語り、自慢のコレクションである1989年産シャトー・ペトリュスという高級ワインを開けて歓喜したとされています。対する太宰も去り際に、中也の愛車に爆弾を仕掛けて爆破するという報復を行っており、表面的にはどこまでも険悪な別れ方を演出していました。
しかし、この解散劇の裏には「光の世界へ歩み出す太宰」と「マフィアの重鎮として闇に踏みとどまる中也」という、生き方の決定的な分岐が存在していました。互いに言葉には出さないものの、太宰の孤独な決断と中也の組織への忠誠が交錯した瞬間であり、二人の因縁をより決定的なものにした歴史的事件です。