2人の共演歴は、実は『リッチマン、プアウーマン』が最初ではありません。初共演となったのは、2005年に放送されたNHK大河ドラマ『義経』でした。当時18歳だった石原さとみはヒロインの静御前役、22歳だった小栗旬は梶原景季役を熱演。この時期はまだ直接絡むシーンは限定的だったものの、若手実力派として互いの存在を強く意識する契機となりました。
そして2012年、満を持してW主演格としてタッグを組んだのが『リッチマン、プアウーマン』です。人間性に欠陥を抱えながらも革新を求める天才プログラマー・日向徹（小栗）と、愚直で純粋な心で彼を支える夏井真琴（石原）。対照的な2人が反発しながら惹かれ合うテンポの良い掛け合いは、視聴者の心を掴んで離しませんでした。
翌2013年には、続編となるスペシャルドラマ『リッチマン、プアウーマン in ニューヨーク』が放送され、その人気は不動のものとなりました。国境を越えた2人の遠距離恋愛と仕事への葛藤を描いた同作は、単なる恋愛ドラマの枠を超えた名作として、今なお配信サービスなどで高い視聴数を誇っています。
