ファンが最も固唾を呑んで見守ってきたのが、同級生の高見沢アリサとの関係性です。中学時代にいじめを受けた過去から周囲に鋭い警戒心を抱くアリサと、誰にでも愛想を振りまき本心を見せない健。正反対の2人が交錯した楽曲が、シリーズの金字塔ともいえる『イジワルな出会い』でした。
からかい半分でアプローチを始めた健でしたが、アリサの孤高の強さと内に秘めた純粋さに触れるうち、生まれて初めて「本気の恋」に落ちます。アリサの視点から描かれた『ハートの主張』で示されていた彼女の頑なな心も、健の嘘偽りのない真っ直ぐな想いに触れることで徐々に解きほぐされていきました。
気になる「しばけん アリサ その後」の展開について、ハニーワークス 小説（角川ビーンズ文庫版）や後続楽曲『彼女は不機嫌』で明確な進展が描かれています。健は過去の不誠実な交友関係を完全に断ち切り、アリサに対して一途な献身を見せるようになります。不器用で素直になれないアリサもまた、健の誠意を受け入れ、2人は正式に恋人同士としての日々をスタートさせました。甘いだけの関係ではなく、お互いの弱さを叱咤激励し合える「成熟したパートナーシップ」へと昇華している点が、多くの読者の涙を誘っています。
